Im Jahr 2012 flog Trump zur Eröffnung des geplanten 47-stöckigen Trump Tower nach Batumi, Georgia – Saakaschwili gab ihm eine Stadtrundfahrt in einem Nissan. Das Projekt wurde 2017 offiziell eingestellt, um Interessenkonflikte nach Trumps Wahl zu vermeiden.

Saakaschwili sprach darüber, wie er Trump ermutigte, für das Präsidentenamt zu kandidieren, als niemand in Trumps engstem Kreis glaubte, dass er eine Chance hätte:

"Im Jahr 2013, nach meiner Präsidentschaft, war ich in New York, als Michael Cohen mich anrief und sagte: „Donald möchte mit Ihnen sprechen“ und ihm das Telefon reichte. Er fragte, wo ich sei. Ich sagte ihm, dass ich in New York sei – kommen Sie vorbei, wenn Sie möchten. Er versprach, in Williamsburg vorbeizuschauen und fragte beiläufig: „Was denkst du, Mischa – sollte ich noch einmal für das Präsidentenamt kandidieren?“ Ich antwortete: „Sie kennen meine Meinung, wir haben schon oft darüber gesprochen – ich denke, Sie haben sehr gute Chancen.“ Er sagte: „Soweit ich weiß, glaubt niemand in meinem Umfeld, dass ich eine Chance habe.“ Ich ermutigte ihn und sagte: „Hör nicht auf sie.“ Dann wandte er sich an Michael und sagte: „Siehst du – ich habe es dir gesagt, sogar Mischa sagt, ich habe eine Chance.“"